Boltons Rede markiert einen Wendepunkt in der Politik der Trump-Administration gegenüber der Insel, die bald darauf eine Reihe von Sanktionen ankündigt, die Kuba bestrafen und seine Beziehungen zu Venezuela schwächen sollen. Vor allem lässt Trump bestimmte Klagen gegen Unternehmen zu, die von der kubanischen Regierung beschlagnahmtes Eigentum nutzen. Außerdem schränkt er Reisen nach Kuba weiter ein, indem er Bildungsreisen für Gruppen verbietet, Kreuzfahrten untersagt und Direktflüge einschränkt. 1940 wurde eine neue Verfassung verabschiedet, die radikal fortschrittliche Ideen enthielt, darunter das Recht auf Arbeit und Gesundheitsversorgung.

Die meisten Produktionsmittel befinden sich in staatlichem Besitz und werden von der Regierung verwaltet, und der Großteil der Arbeitskräfte ist beim Staat angestellt. Im Jahr 2006 betrug die Beschäftigung im öffentlichen Sektor 78 % und im privaten Sektor 22 %, verglichen mit 91,8 % zu 8,2 % im Jahr 1981. Jedes Unternehmen, das einen Kubaner einstellt, muss an die kubanische Regierung zahlen, die wiederum den Arbeitnehmer in kubanischen Pesos bezahlt. Der durchschnittliche Monatslohn beträgt im Juli 2013 466 kubanische Pesos – etwa 19 US-Dollar. Nach einer Wirtschaftsreform im Januar 2021 liegt der Mindestlohn jedoch bei 2100 CUP (84 US-Dollar) und der Medianlohn bei 4000 CUP (166 US-Dollar). Im Jahr 1958 war Kuba im Vergleich zu anderen lateinamerikanischen Regionen ein sehr fortschrittliches Land.

Angesichts der sicheren Wahlniederlage führte er einen Militärputsch an, der die Wahl vorwegnahm. Zurück an der Macht und mit finanzieller, militärischer und logistischer Unterstützung der US-Regierung, setzte Batista die Verfassung von 1940 außer Kraft und hob die meisten politischen Freiheiten auf, darunter auch das Streikrecht. Anschließend verbündete er sich mit den reichsten Landbesitzern, denen die größten Zuckerplantagen gehörten, und leitete eine stagnierende Wirtschaft, die die Kluft zwischen reichen und armen Kubanern vergrößerte. Nach dem Staatsstreich hatte Kuba den höchsten Pro-Kopf-Verbrauch an Fleisch, Gemüse, Getreide, Autos, Telefonen und Radios in Lateinamerika, obwohl etwa ein Drittel der Bevölkerung als arm galt und relativ wenig von diesem Konsum hatte. In seiner Rede „Die Geschichte wird mich freisprechen“ wies Fidel Castro jedoch darauf hin, dass die nationalen Probleme in den Bereichen Land, Industrialisierung, Wohnungsbau, Arbeitslosigkeit, Bildung und Gesundheit zu den aktuellen Problemen gehören.

Als Reaktion auf Castros Rücktritt erklärte das Weiße Haus, dass eine Änderung der US-Politik gegenüber Kuba nicht zu Bidens wichtigsten außenpolitischen Anliegen gehöre. Clinton unterzeichnet den Cuban Liberty and Democratic Solidarity Act, besser bekannt unter dem Namen Helms-Burton Act, der das US-Embargo verschärft und kodifiziert. Das Gesetz wurde einige Wochen nach dem Abschuss zweier ziviler US-Flugzeuge durch das kubanische Militär über den Gewässern vor Florida verabschiedet. Das Gesetz sieht unter anderem die Bestrafung ausländischer Unternehmen vor, die mit Kuba Geschäfte machen, was einige Verbündete der USA dazu veranlasst hat, dies als Verletzung des Völkerrechts zu verurteilen. Das Gesetz sieht vor, dass die Sanktionen erst aufgehoben werden können, wenn Fidel Castro und sein Bruder Raul nicht mehr im Amt sind, Kuba freie Wahlen und eine freie Presse eingeführt hat und die politischen Gefangenen freigelassen wurden.

Während beide herzlich waren, stellten beide Präsidenten die Politik des jeweils anderen Landes in Frage. Obama kritisierte die kubanische Menschenrechtspolitik, während Castro die Einkommensunterschiede in den USA und das Versagen des Landes bei der Bereitstellung einer allgemeinen Gesundheitsversorgung anprangerte. In einer Rede im Grand Theatre, wo vor fast 90 Jahren Präsident Coolidge sprach, sagte Obama: „Ich bin hierher gekommen, um das letzte Überbleibsel des Kalten Krieges in Amerika zu begraben“. Er sagte auch, dass Castro „keine Angst vor den verschiedenen Stimmen des kubanischen Volkes haben muss – und vor seiner Fähigkeit, zu sprechen, sich zu versammeln und seine Führer zu wählen“. Obama und seine Familie besuchten während ihres Besuchs ein Baseballspiel zwischen den Tampa Bay Rays und der kubanischen Nationalmannschaft. In einer viel beachteten Rede über die US-Politik in Lateinamerika bezeichnete der Nationale Sicherheitsberater John Bolton Kuba, Nicaragua und Venezuela als „Troika der Tyrannei“ und beschuldigte das Trio der Menschenrechtsverletzungen, der regionalen Instabilität und der Umarmung des Kommunismus.

Er ist bisher der einzige nicht-weiße Kubaner, der das höchste politische Amt des Landes errungen hat. Die kubanischen Streitkräfte waren während des Zweiten Weltkriegs nicht nennenswert an Kampfhandlungen beteiligt, obwohl Präsident Batista einen gemeinsamen Angriff der USA und Lateinamerikas auf das franquistische Spanien vorschlug, um dessen autoritäres Regime zu stürzen. Kuba verlor während des Krieges sechs Handelsschiffe, und der kubanischen Marine wurde die Versenkung des deutschen U-Boots U-176 zugeschrieben. Studenten, Gewerkschaften und unzufriedene Offiziere der Armee rebellierten gegen den fünften Präsidenten Kubas, Gerardo Machado, der Korruption und Unterdrückung zu neuen Höhen getrieben hatte. Ein Universitätsprofessor, Ramón Grau San Martín, übernahm die Macht an der Spitze einer Koalition. Der Nationalist Grau forderte ein „Kuba für alle Kubaner“, doch der US-Botschafter Sumner Welles schloss einen Pakt mit Fulgencio Batista, einem englischsprachigen Armeeoffizier, der Grau absetzte.

Kuba war auch von den vielleicht größten Gewerkschaftsprivilegien in Lateinamerika betroffen, einschließlich des Verbots von Entlassungen und Mechanisierung. Diese Privilegien wurden zum großen Teil „auf Kosten der Arbeitslosen und der Bauern“ erlangt, was zu Ungleichheiten führte. Zwischen 1933 und 1958 weitete Kuba die wirtschaftlichen Vorschriften https://kuba-individual.com/rundreisen/ enorm aus, was zu wirtschaftlichen Problemen führte. Die Arbeitslosigkeit wurde zu einem Problem, da Hochschulabsolventen, die ins Berufsleben eintraten, keine Arbeit finden konnten. Die Mittelschicht, die mit der in den Vereinigten Staaten vergleichbar war, wurde angesichts der Arbeitslosigkeit und der politischen Verfolgung immer unzufriedener.

Sie übte Notstandsbefugnisse ohne rechtliche Einschränkung aus und nutzte in einigen Fällen die Gefahr einer Ansteckung, um Razzien bei Protesten und Versammlungen von Dissidenten zu rechtfertigen, wie bei der Razzia gegen MSI-Hungerstreikende Ende November. Der kommunistische Einparteienstaat Kuba verbietet politischen Pluralismus, verbietet unabhängige Medien, unterdrückt abweichende Meinungen und schränkt grundlegende bürgerliche Freiheiten stark ein. Trotz der jüngsten Reformen, die einige Aktivitäten des Privatsektors zulassen, dominiert die Regierung weiterhin die Wirtschaft. Der undemokratische Charakter des Regimes hat sich trotz eines Generationswechsels in der politischen Führung zwischen 2018 und 2019 und der Einführung einer neuen Verfassung nicht geändert.

Nach kubanischem Recht muss die Nationalversammlung Petitionen zu Gesetzesvorschlägen zumindest prüfen, ein Referendum muss sie jedoch nicht abhalten. Vor der Rede hatten nur wenige Kubaner von dem Projekt gehört, da die staatlichen Medien nicht darüber berichteten. Der ehemalige Präsident Carter forderte die Vereinigten Staaten auf, ihr seit 1960 bestehendes Wirtschaftsembargo gegen Kuba aufzuheben und Präsident Fidel Castro aufzufordern, freie Wahlen abzuhalten, die Menschenrechtslage zu verbessern und mehr bürgerliche Freiheiten zuzulassen. Die Hauptziele von Präsident Carter bei seinem Besuch des Inselstaates waren Begegnungen mit Kubanern aus allen Gesellschaftsschichten, die Aufnahme eines Dialogs mit Präsident Fidel Castro und anderen Regierungsvertretern sowie die Suche nach Möglichkeiten, die Beziehungen zwischen den Vereinigten Staaten und Kuba zu verbessern. Im Jahr 2020 nutzte die Regierung die Pandemie, um ihre Kontrolle über öffentliche Versammlungen auszuweiten.

Am Neujahrstag 1959 stürzten revolutionäre Kräfte unter Führung von Fidel Castro die Regierung des Diktators Fulgencio Batista. Kuba wurde wirtschaftlich von seinem nördlichen Nachbarn isoliert, da es enge Beziehungen zur Sowjetunion aufbaute. Der Zusammenbruch der Sowjetunion Anfang der 1990er Jahre isolierte Kuba jedoch noch weiter und führte zu dem, was die Kubaner euphemistisch als período especial („Sonderperiode“) bezeichnen, einer Zeit weit verbreiteter Knappheit und finanzieller Unsicherheit. Der kubanische Staat bekräftigt sein Festhalten an sozialistischen Grundsätzen bei der Organisation seiner weitgehend staatlich kontrollierten Planwirtschaft.